Вставлю и свои кодерские пять копеек.
Пальму первенства с первого взгляда у меня держал Lotus Notes - жутко запутанный интерфейс, совершенно не предназначенный для удобства пользователя.
Я думал, что ничего уёбищнее человечество не придумывало.
Но потом я познакомился с энтерпрайзным чудищем Windchill! И слава лотуса несколько померкла...